De eerste twee jaren na de promotie naar de 2^e klasse in 1958 was VVO steeds in de bovenste helft van de ranglijst te vinden. In 1960 werd het jonge talent Henk (Charley) Bosveld door SC Enschede (het latere FC Twente) gecontracteerd voor het betaalde voetbal. In die tijd ging het nog om semiprofs, die naast het voetballen werkten of studeerden.

Mede door het vertrek van Bosveld werd het na 1960 steeds moeizamer om het hoofd boven water te houden in de 2^e klasse. Dat leidde in 1963 tot degradatie.

Staand vlnr: H. ten Dam (Elftalcommissie), Frits Kuijer (trainer), Bertus Falter, Jan van Asperen, Bertus Daams, Tonny Gerritsen, Henk de Vaal (aanvoerder), Rob van Barneveld, Joop van Asperen, Gerrit Zinnemers. Gehurkt vlnr: Gerrit Daams, Dick de Vaal, Herman Huisman, Laslo Szabo, Henk Alberts, Joop Kortlang en Joop van Mourik (Elftalcommissie).

Intussen meldde zich een nieuwe generatie met talentvolle voetballers. In 1963 werd het hoogste zaterdag-jeugdelftal (C-elftal) ongeslagen kampioen. Veel van deze jonge spelers kwamen in het seizoen 1963-1964 direct in het hoogste zondag-jeugdelftal.

Staand vlnr: Ruud Schwartz, Cees van Slooten (jeugdcommissie), Ep Bosveld sr. (JC), Ben Gerritsen, Willy Bolderman, Hans Willemsen (JC), Ep Bosveld (JC), Hans Scholten, Gé Woordes (JC), Nico Bohle, Jan Veenendaal (voorzitter), Wim Krop, Jan Liethof (JC). Gehurkt vlnr: Herman Bronkhorst, Jan Pothoven, Adriaan Westdorp, Wim Peters, Gerrit Falter, Peter Welling, scheidsrechter.

Dit elftal werd ingedeeld in de afdeling Oost van de Geselecteerde Jeugd. De jonge VVO’ers kregen te maken met gerenommeerde clubs als Be Quick en Zwolse Boys uit de Overijsselse hoofdstad Zwolle (Zwolse Boys is in 1969 opgegaan in PEC Zwolle), NEC uit Nijmegen, Go Ahead uit Deventer en SC Enschede (vanaf 1965 FC Twente). Een leerschool van jewelste.

In het begin waren de resultaten nog magertjes, maar degradatie was niet aan de orde. In het seizoen 1965-1966 behaalde VVO een knappe vijfde plaats in de eindrangschikking achter Be Quick, NEC, Go Ahead en de ongeslagen kampioen FC Twente. In dat seizoen maakte enkele talenten van de jeugdselectie ook al hun debuut in VVO 1.

Na drie jaar gespeeld te hebben in de jeugdselectie, werden zeven spelers definitief overgeheveld naar het eerste: Gerrit Falter, Adriaan Westdorp, Ben Gerritsen, Jan Pothoven, Wim Krop, Nico Bohle en Ruud Schwartz. Allemaal veroverden ze direct een basisplaats.

Het was duidelijk dat, net als op bestuurlijk niveau, ook op sportief niveau sprake was van een generatieaflossing. Als voorbeeld: in november 1966 speelde VVO 1 een uitwedstrijd tegen SDOUC uit Ulft met vleugelverdedigers van 18 en 19 jaar, en een vijf-mans voorhoede die bestond uit vier 18-jarigen en één 17-jarige. De jonge garde kon terugvallen op vier ‘oude getrouwen’, te weten doelman Henk de Lange, aanvoerder Henk de Vaal en de middenvelders Joop Kortlang en Rino Hogeweg. Al snel echter werden twee veelbelovende talenten, Adriaan Westdorp en Ben Gerritsen, weggekaapt door andere clubs. Westdorp door Rheden (toentertijd spelend op het hoogste amateurniveau) en Gerritsen door Vitesse. Ben Gerritsen bouwde de jaren daarna een mooie loopbaan op bij Vitesse en NEC in de Eredivisie.

Het seizoen 1966-1967 was ook het laatste jaar van trainer Frits Kuijer. Verdeeld over verschillende perioden na de Tweede Wereldoorlog is hij 17 jaar trainer geweest van VVO. Kuijer was een gentleman onder de trainers. Hij stond bekend als een ‘nette vent’ en dat paste bij VVO.

Kuijer was een vooraanstaande voetballer geweest bij ZAC uit Zwolle en Tubantia uit Hengelo. In die jaren werd hij menigmaal geselecteerd voor het Oostelijk elftal. Frits Kuijer werd bij VVO opgevolgd door Loet Rikken, een gerenommeerd ex-speler van het Arnhemse ESCA. Maar het werd geen succes. Rikken bleef maar één seizoen.

Hij werd in 1968 opgevolgd door Piet van Knijff. Deze trainer gedijde goed bij VVO en legde in dat jaar en de jaren daarna het fundament voor het kampioenschap en de promotie naar de 2^e klasse in 1973. Piet van Knijff was beroepsmilitair en voormalig spits van AGOVV en Vitesse. Hij onderkende de zwakte van VVO. In zijn ogen veel technisch bekwame, maar conditioneel en mentaal tekortschietende spelers. En tegen clubs als Gendringen (jongens die de mouwen opstropen) kom je er niet met fijnzinnig voetbal. De trainingen onder hem worden uitstekend bezocht (wat bij VVO niet altijd gebruikelijk was) en Van Knijff deed veel aan teambuilding. Onder meer uitstapjes naar de kegelbaan. Hij betrok ook de vrouwen en vriendinnen van de spelers bij het elftal.

Dat betaalde zich uit in de resultaten. In 1969 eindigde VVO samen met Sportclub Lochem op de 1^e plaats. De beslissingswedstrijd om het kampioenschap vond plaats op het veld van AZC in Zutphen. Bijna 4000 toeschouwers waren aanwezig bij de spannende wedstrijd. VVO was over de gehele wedstrijd genomen de bovenliggende partij, maar vijf keer belandde de bal op paal en lat (drie keer door spits Tonny Koens) in plaats van tegen het net. Een kwartier voor tijd sloeg het noodlot toe. Een vrije trap van Lochem werd van richting veranderd en doelman Arnold de Reus had het nakijken: 0-1. Daar bleef het bij. Uithuilen en opnieuw beginnen.

Het daarop volgende seizoen 1969-1970 eindigden drie clubs met een gelijk aantal punten bovenaan: SC Doesburg, Concordia Wehl en VVO. Een nacompetitie tussen de drie clubs leverde onderling steeds een gelijkspel op, zodat de club met het beste doelsaldo in de reguliere competitie kampioen werd. Dat was SC Doesburg.

Ook het seizoen 1970-1971 kende een thriller-einde. Vóór de laatste competitieronde stonden Helios Deventer en VVO in punten gelijk. De laatste wedstrijd leverde Helios winst op, terwijl VVO thuis verrassend verloor van het in degradatienood verkerende WSV uit Apeldoorn. Weer mis.

In 1971 besloot het bestuur Piet van Knijff geen nieuw contract meer aan te bieden. De spelers echter kwamen voor hun trainer op. Toch hield het bestuur voet bij stuk. Theo Meeuwsen, ook een oud-Vitesse-speler, werd aangesteld als nieuwe trainer.

De Pinkenberg

Het decennium 1960-1970 was het laatste decennium dat de Pinkenberg in zijn oorspronkelijke, volle glorie, zoals gerealiseerd in 1937 was te aanschouwen. Op de foto links, genomen vanaf de tribune richting bovenveld, ziet men de noordhelling die is begroeid met dennenbomen. Een aantrekkelijk decor. De VVO-spelers hadden altijd het gevoel richting de noordhelling makkelijker tot scoren te komen. Daar werd bij de toss rekening mee gehouden. In die zin dat, als VVO de keuze had, de tweede helft richting noordhelling werd gespeeld. Psychologie van de koude grond. De bomen op de noordhelling legden het loodje bij de realisatie van het kunstgrasveld boven in 2003.

De middelste foto is genomen vanaf de zuidzijde richting tribune (nog zonder het huidige clubhuis) en het bovenveld. De foto rechts vanaf de oude in- en uitgang aan de Kluizeweg met nog net zichtbaar de contouren van de kassahokjes. Anno 2021 een ruimte waarin de installatie voor de veldverlichting is aangebracht.

Op de middelste en rechter foto is goed zichtbaar de klassieke omheining van het veld met witte, betonnen palen met daartussen zwartgelakte stalen buizen. Een monument waardig. De palen zijn verdwenen bij het leggen van kunstgras op het benedenveld in 2015. Voor de oudere generatie was dat slikken.